Στο χωριό Απόλπαινα, δίπλα στον επαρχιακό δρόμο που οδηγεί στους Σφακιώτες, βρίσκεται η Ιερά Μονή Υπεραγίας Θεοτόκου Οδηγήτριας. Η εκκλησία χρονολογείται στον 11^ο αιώνα μ.Χ. καθιστώντας την έτσι στην παλαιότερη μονή του νησιού. Το καθολικό της είναι μονόκλιτη βασιλική με ξύλινη στέγη, ο ναός ωστόσο δεν είναι προσβάσιμος στους προσκυνητές. Αρκετές παραστάσεις από τις τοιχογραφίες του καθολικού της Μονής οι οποίες χρονολογούνται τον 15^ο αιώνα, αποτοιχίσθηκαν την δεκαετία του 1960 και μεταφέρθηκαν στο Βυζαντινό και Χριστιανικό μουσείο Αθηνών, όπου και σώζονται μέχρι σήμερα, ενώ κατά καιρούς εκτίθενται στο κοινό. Στον ανατολικό και νότιο τοίχο της μονής βρίσκονται κάποια τμήματα της τοιχογραφίας, τα οποία συνδυάζουν την Παλαιολόγεια με την δυτική τεχνοτροπία.