Βορειοδυτικά της Ερμούπολης, η περιοχή που έσωσε χιλιάδες ανθρώπους τόσο από τους πειρατές κατά τους βυζαντινούς χρόνους όσο και από τους Τούρκους κατά την περίοδο της Οθωμανοκρατίας, η Άνω Σύρος χτίστηκε αμφιθεατρικά από τους Βενετούς. Ο λόφος στον οποίο είναι χτισμένη λέγεται Σαν Τζώρτζη και από το όνομά του φαίνονται ξεκάθαρα οι επιρροές των Βενετών στις ονομασίες και τη ζωή του νησιού. Πατρίδα του αρχαίου Έλληνα φιλοσόφου Φερεκύδη και του μεγάλου Έλληνα ρεμπέτη Μάρκου Βαμβακάρη, αυτή η μεσαιωνική πολιτεία έχει μια ξεχωριστή και πολυπολιτισμική ατμόσφαιρα. Θα σας υποδεχτεί με την χαρακτηριστική της στοά, μέσα από την οποία θα βρεθείτε στο εσωτερικό της. Θα περπατήσετε αρκετά σκαλοπάτια περνώντας μέσα από πολύ στενά σοκάκια με κατάλευκα παραδοσιακά νησιωτικά σπιτάκια (χαρακτηριστικό της Άνω Σύρου είναι η «σφιχτή» της ρυμοτομία εξαιτίας της ανάγκης προφύλαξης από τους εχθρούς τα παλιά χρόνια), ώσπου να βρεθείτε στην κορυφή με την καταπληκτική θέα. Εκεί βρίσκεται η μητρόπολη των καθολικών «Σαν Τζώρτζης», χτισμένη την μεσαιωνική εποχή στη θέση βυζαντινής εκκλησίας. Από αυτό το σημείο μπορείτε να αγναντέψετε τα γειτονικά νησιά, την Τήνο, τη Μύκονο, τη Δήλο, την Πάρο και την Νάξο καθώς και το πανέμορφο ηλιοβασίλεμα. Ο οικισμός έχει αμέτρητα ξωκλήσια και ναούς, εκ των οποίων αξίζει να επισκεφθείτε το ιστορικό μοναστήρι των Καπουτσίνων και το μοναστήρι των Ιησουιτών. Το μουσείο του μουσικού Μάρκου Βαμβακάρη θα σας ταξιδέψει στο σημαντικότερο μέρος της μουσικής ιστορίας της Ελλάδας, το μικρό ενυδρείο θα σας δείξει τους θαλάσσιους οργανισμούς και τα είδη ψαριών που βρίσκονται στις ακτές του νησιού, ενώ η έκθεση παραδοσιακών επαγγελμάτων και εργαλείων θα σας δείξουν την εργατικότητα των νησιωτών. Στην Άνω Σύρο μπορείτε να μεταβείτε με λεωφορείο από το λιμάνι, καθώς η απόσταση είναι μόλις 3500 μέτρα και ο δρόμος ασφαλτοστρωμένος.