Η μεγαλύτερη διαδρομή του νησιού που προσφέρει στο πεζοπόρο όλη την αίσθηση της Σικίνου. Θα ξεκινήσετε από το Κάστρο, στα σκαλιά που οδηγούν στο μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής. Το μονοπάτι περνάει μέσα από το Χωριό και αφού τελειώσει ο οικισμός θα συναντήσετε μαντριά με κάποια από αυτά σοβατισμένα μιας και κάποτε χρησιμοποιούνταν ως κατοικίες. Θα συναντήσετε ένα παλιό ανεμόμυλο και το εκκλησάκι του Αγίου Πολυκάρπου μέχρι να φτάσετε στην άσφαλτο που ενώνει το Κάστρο με την Επισκοπή. Περπατώντας αντίθετα στην άσφαλτο θα δείτε τη πινακίδα του μονοπατιού της Επισκοπής. Περνώντας τον Άγιο Γεώργιο και ένα πηγάδι φτάνετε στην Επισκοπή. Εδώ χρειάζεστε λίγο χρόνο για ξεκούραση αλλά και για να θαυμάσετε το μοναστηριακό συγκρότημα της Επισκοπής. Η συνέχεια της πεζοπορίας έχει σκαλοπάτια, περνά από το πηγάδι του Μάναλη, σπηλιές και τον Άγιο Παντελεήμονα. Στη διακλάδωση που θα βρείτε, κατευθυνθείτε δεξιά προς τη περιοχή Παραθύρι, την παραλία Τρία Πηγάδια μέχρι την Αλοπρόνοια. (13 χλμ, περίπου 4 ώρες)