Βρίσκεται στην Άνω Σύρο και είναι ο πρώτος οικισμός του νησιού, που χρονολογείται στην 3^η χιλιετία π. Χ. Βρίσκεται σε μια πλαγιά με θέα όλο το πέλαγος και τα τριγύρω νησιά. Εκεί, σε έναν απότομο και απόμακρο βράχο, είχε χτιστεί η ακρόπολη του νησιού για να προστατεύονται οι κάτοικοι από τους εχθρούς. Η Χαλανδριανή χρησίμευε για την ταφή των νεκρών του διπλανού οικισμού Καστρί, γι’ αυτό και αποκαλείται από πολλούς «νεκρόπολη». Πήρε το όνομά της από τα «Χάλαντρα», δηλαδή τα «χαλασμένα άντρα» που είναι τα «ερείπια σπιτιών», καθώς αυτά ήταν τα πρώτα ευρήματα της περιοχής. Στον αρχαιολογικό χώρο θα δείτε 600 αρχαίους τάφους και πολλά αγαλματίδια. Στις ανασκαφές βρέθηκαν κοσμήματα, θαλάσσια όστρακα, αγγεία, λίθινα τριβεία, οικιακά σκεύη, πυξίδες, όπλα και βάσεις σπιτιών, που δείχνουν πως ο οικισμός υπήρξε κέντρο κατά την ακμή του πρωτοκυκλαδικού πολιτισμού. Ο χώρος αξίζει πολύ και για τη θέα του αλλά και για τις κοντινές ταβέρνες που προσφέρουν εκλεκτούς μεζέδες. Φορέστε άνετα παπούτσια και να είστε ιδιαίτερα προσεκτικοί γιατί φυσάει πολύ.