Η πιο όμορφη και ίσως η πιο γνωστή πεζοπορική διαδρομή στο νησί. Ένα μονοπάτι κατά μήκος της καλντέρας με εσάς να περπατάτε ανάμεσα στα κόκκινα - μαύρα πετρώματα και το βαθύ γαλάζιο. Πρόκειται για το παλιό μονοπάτι που συνέδεε την πρωτεύουσα με την Απάνω Μεριά, την Οία, πριν την κατασκευή του δρόμου. Η διαδρομή δεν έχει κάποια σχετική δυσκολία, χρειάζονται ωστόσο κλειστά παπούτσια μιας και το έδαφος είναι σαθρό, σε σημεία. Αποφύγετε επίσης τις ώρες υψηλής ηλιοφάνειας, μιας και τα σημεία με σκιά είναι ελάχιστα. Μην αμελήσετε να κάνετε την προσφορά σας στο θεό Ερμή, δημιουργώντας το δικό σας πυργάκι με πέτρες. Μια διαδρομή, με το άρωμα του θυμαριού να σας συνοδεύει. Κατά μήκος της διαδρομής υπάρχουν ενημερωτικές ξύλινες ταμπέλες. (περίπου 12 χλμ.)